Ja er en lett sak det, ville nå brukt php fremfor javascript dog. Så lenge bildene ligger lagret på serveren, og hvilke bilde som skal vises når ligger lagret i databasen så er det bare å lage en SQL spørring som henter bildet som skal vises for øyeblikket.
SELECT imgURL
FROM tblMatchIMG
WHERE fromDate < getdate()
AND tillDate > getdate();
Noe i den duren avhengig av arkitektur.